Monday, October 08, 2007

znik a příprava halogenkyselin

V
1. Přímou chlorací nebo bromací k. k. vznikají 2 - halogenkyseliny (halogenkyseliny)
2. Adicí halogenvodíku na 2, 3, respektive 3, 4 nenasycené k. k. (halogenkyseliny a halogenkyseliny); halogen se váže na uhlíkový atom vzdálenější od karboxylové skupiny.

Vlastnosti
 kapaliny nebo bezbarvé látky
 ve vodě rozpustnější, než jim odpovídající k. k.
 halogen vázaný na benzenové jádro je málo reaktivní

Charakteristika
 vlastnosti k. k. i alkylhalogenidů
 kyselejší => vstup halogenu do molekuly; kyselost stoupá v řadě I < Br < Cl < F
 síla závisí na typu vázaného halogenu
 na počtu atomů halogenu v molekule (kyselost stoupá)
 vzdálenosti halogenů od - COOH (čím víc a dál, tím je kyselost menší)

Reakce
1. Nukleofiní substituce: -I efekt karboxylu zvyšuje elektronový deficit na uhlíku nesoucím halogen => SN -halogenkyselin probíhá ochotněji než u alkylhalogenidů;



Hydrolýzou halogenkyselin vznikají oxokyseliny



Působením vodíku na 2-halogenkyseliny dostaneme 2 - aminokyseliny



2. Odštěpením halogenvodíku z z 3 - halogenkyselin, respektive halogenů z 3, 4 - dihalogenkyselin, vznikají nenysycené kyseliny